Toshiie khởi nghiệp với việc gia nhập akahoro-shū (赤母衣衆) (Xích Mẫu Y Chúng), đơn vị dưới quyền chỉ huy của riêng Oda Nobunaga. Ông sau đó trở thành một túc khinh đại tướng (ashigaru taishō 足軽大将) trong quân đội nhà Oda. Trong đời binh nghiệp của mình, Toshiie làm quen với rất nhiều nhân vật quan trọng, như Hashiba Hideyoshi, Sassa Narimasa, Akechi Mitsuhide, Takayama Ukon, và những người khác. Ông cũng đối địch với vài người như Mitsuhide, người sau này ám sát Nobunaga; Toshiie cũng là một kẻ thù truyền kiếp của Tokugawa Ieyasu. Sau khi đánh bại nhà Asakura, Maeda chiến đấu dưới trướng của Shibata Katsuie trong vùng Hokuriku. Ông cuối cùng được thưởng một han (lãnh địa) (Lãnh địa Kaga) kéo dài sang Noto và [tỉnh [Kaga]]. Bất chấp diện tích nhỏ bé, Kaga là một tỉnh giàu có và mỗi năm nộp thuế 1 triệu koku (百万石) (Bách Vạn Thạch) (đơn vị tính lượng gạo của Nhật); do đó, nó được đặt biệt danh là Kaga Hyaku-man-goku (加賀百万石) (Gia Hạ Bách Vạn Thạch).

Toshiie hưởng lợi từ một nhóm các chư hầu chủ chốt. Vài người, như Murai Nagayori và Okumura Nagatomi, là những thuộc hạ trung thành của nhà Maeda.

Sau khi Nobunaga bị ám sát ở chùa Honnō-ji (本能寺) (Bản Năng tự) bởi Akechi Mitsuhide và thất bại sau đó của Misuhide trước Hideyoshi, ông chiến đấu với Hideyoshi dưới sự chỉ huy của Shibata trong trận Shizugatake. Sau khi Shibata bị tiêu diệt, Toshiie về dưới trướng Hideyoshi và trở thành một trong những tướng quân quan trọng nhất của ông. Sau đó một thời gian, ông bị buộc phải giao chiến với một người bạn của mình, Sassa Narimasa. Narimasa không phải là đối thủ của Toshiie và nhanh chóng bị đánh bại, theo đó là thắng lợi của Maeda trong trận lâu đài Suemori. Trước khi chết năm 1598, Hideyoshi bổ nhiệm Toshiie vào Hội đồng 5 vị nguyên lão để trợ giúp Toyotomi Hideyori cho đến khi Hideyori đủ tuổi tự mình chấp chính. Tuy nhiên, chính Toshiie cũng không đủ sức khỏe, và chỉ có thể trợ giúp cho Hideyori đúng một năm rồi mất.

Toshiie được con trai Toshinaga kế tục.